在第二季中，伊芙琳的商业帝国受到了威胁，一个新女性网站的出现，以及一个公开批评她虚伪和特权的喷子，让她在需要全力以赴的时候不得不怀疑自己的直觉。她的公司搬进了新办公室，并进军播客领域，但伊芙琳需要寻找新的投资者，同时她还要重新调整家庭生活，重返约会市场。